“上14天班休一天”的安排，可能存在以下法律风险：
1. 未安排休息日违法：如某物流公司让员工连续工作28天仅休息2天，员工维权时发现公司未依法保障每周至少1天的休息权，法院判定公司违法并判决赔偿。
2. 拖欠加班费致损失：某制造业企业员工连续14天工作中有3天休息日加班，但公司未支付200%加班工资，经仲裁员工成功追回。
以上案例说明，用人单位若未依法保障休息日或支付加班费，劳动者有权维权并获赔。
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“上14天班休一天”的法律依据分析：
根据《劳动法》第三十八条：“用人单位应当保证劳动者每周至少休息一日”，这是强制性规定，任何单位不得擅自取消休息日。
若“上14天班休一天”的14天内无休息日，即违反该条款，属违法行为。即使每14天休息1天，也因连续两周仅休息1次，不符合“每周至少休息1日”的立法本意。
此外，《劳动法》第四十一条规定，用人单位因生产需要，经协商可延长工作时间，但每日不超1小时，特殊情况每日不超3小时，每月不超36小时。
综上，“上14天班休一天”若未满足上述法律要求，用人单位存在违法风险，劳动者有权主张休息权与加班费。
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处理“上14天班休一天”问题时，可能遇到以下特殊情况：
1. 综合计算工时制：部分特殊行业（如交通、医疗、安保等）经劳动部门批准，可实行以周、月、季为周期的综合计算工时制。在此制度下，周期内可灵活安排工作休息时间，但平均日、周工作时间仍需符合法定标准。
2. 劳动者自愿加班且未主张加班费：若用人单位未强制加班，而是劳动者自愿在休息日工作且未提加班费请求，可能影响加班费主张，但用人单位仍需保障每周至少休息1天。
3. 书面放弃休息日协议：即便劳动者签署放弃休息日协议，因违反《劳动法》强制性规定而无效，劳动者仍可依法主张休息权或加班费。
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“上14天班休一天”的合法性判断如下：
该安排是否合法，需看具体情况：
1. 若工作时间未超法定标准且每周至少休息1天：合法，符合《劳动法》工作时间与休息日要求。
2. 若未保证每周至少休息1天：违反《劳动法》第三十八条，属违法，劳动者可依法维权。
3. 若安排休息日但未支付加班费：违反加班工资规定，劳动者可主张加班费。
4. 若连续14天工作且每日超8小时：可能构成超时加班，违反《劳动法》每日工作时间限制。
5. 若属特殊行业（如交通、医疗等）并经批准实行综合计算工时制：可依法灵活安排工作休息，不违法。

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